В 1507 году Ван Вассенар участвовал в посольстве французского короля в Венецию, затем сражался против венецианцев в составе габсбургских войск в
войне Камбрейской лиги. 10 августа 1509 имперские войска осадили Падую. 17 августа состоялся штурм, и Ян ван Вассенар одним из первых поднялся на стену в ходе эскалады, в жестоком бою получил сильный удар в челюсть и свалился с лестницы в крепостной ров, где лежал среди мертвых и умирающих, пока его спутники не услышали стоны, и не извлекли раненого из-под груды тел.
Император Максимилиан I лично посетил Вассенара в лазарете. На упреки в безрассудном поведении голландец ответил, что посчитал своим долгом подать пример собственным людям. Он лишился семи зубов и остался со шрамом, обезобразившим левую сторону лица, за что получил прозвище
Jan met de Kaak («Ян с (разбитой) челюстью»).